Непутевый (беспутный) человек

Значение - 1. Разгульный, беспутный 2. Неприспособленный, незадачливый, взбалмошный человек(Толковый словарь Д. Н. Ушакова, 1935-1940)

В старину на Руси должности при дворе князя называли путь. Путь конюший - ведающий экипажами и лошадьми, путь сокольничий - княжеской охотой, путь ловчий - псовой охотой и т.д. Естественно, что бояре старались получить у князя должность (путь). Тех, кто остался без должности (что-то вроде нашего министра без портфеля), с пренебрежением называли "непутевый человек".

Упоминание в литературе

Чехов А.П. "Серьезный шаг": - "путевые родители" (в значении хорошие родители, обеспечившие своему ребенку достаток).

Островский А.Н.

"Волки и овцы": - Чугунов ругает молодого бестолкового человека (Горецкий):

"Чугунов. В кого ты такой каторжный уродился?

Горецкий. Да кто ж у нас в родне святые-то? Вы, что ли? В кого путным-то уродиться?"

Пушкин А.С.

"Дубровский" - "Троекуров часто говаривал  Дубровскому: "Слушай,  брат,  Андрей Гаврилович: коли в твоем Володьке будет путь,  так отдам за него Машу; даром что  он  гол  как  сокол""

Лесков Н.С.

"Очарованный странник" -"- Не надо ничего, я и сам такой же, как ты,беспутный"

Болотов А.Т.

«Жизнь и приключения Андрея Болотова, описанные самим им для своих потомков», 1771 г. - "Вся эта фамилия составляет Бог знает что, и я не слыхал еще ни об одном из них, чтоб был путный человек".